Сиаловые кислоты — общий термин для N- и O-производных нейраминовой кислоты. Часто встречающаяся в организмах бактерий, животных и человека — N-ацетилнейраминовой кислота (НАНК) называют сиаловой кислотой. Однако термин включает в себя и ряд других производных нейраминовых кислот: например, N-гликолилнейраминовую кислоту. Название «сиаловые кислоты» происходит от греческого слова σίαλον (сиалон) — слюна, так как впервые они были обнаружены в секрете слюны.
Содержание |
Из-за влияния карбоксильной группы на кетозидную связь сиаловые кислоты являются неустойчивыми, кетозидная связь сиаловых кислот легко подвергается гидролитическому расщеплению.
Сиаловые кислоты бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, слабо в растворах спирта и эфира и нерастворимы в неполярных органических растворителях. Имеют низкие температуры плавления. При нагревании более 130—160° C большинство сиаловых кислот разлагаются не плавясь. По своей природе сиаловые кислоты являются полифункциональными соединениями с ярко выраженной кислотностью (pKa = 2,6), образуют метиловые эфиры. Весьма неусточивые, разлагаются под действием минеральных и некоторых органических кислот, а также при взаимодействии с основаниями.
Сиаловые кислоты имеют ряд специфических реакций:
Первая реакция широко применяется при исследовании гликопротеинов, так как другие компоненты этих биополимеров в этих условиях не дают окрашенных соединений. Данная реакция основана на превращении сиаловых кислот в производные пиррола, которые дают цветные реакции при взаимодействии N-диметиламинобензальдегидом.
Вторая, основана на образовании формилпировиноградной кислоты, которая даёт цветную реакцию при взаимодействии с тиобарбитуровой кислотой.
Сиаловые кислоты весьма широко распространённые в природе вещества. Встречаются в составе гликокаликса животной клетки (в том числе человека), клеточных оболочках бактерий, клеточной стенок растений, являются структурными компонентами гликопротеинов и гликолипопротеинов, входят в состав структурных компонентов олигосахаридов женского молока, простетической группы мукопротеина подчелюстной железы, ганглиозидов мозга участвующих в проведении нервных импульсов, часто встречаются в составе спинномозговой жидкости (в свободном состоянии), секретов слюнных желез, слизей, в мембранах, митохондрий, микросом[1].
В бактериальных системах сиаловые кислоты синтезируются с помощью фермента альдолазы.
Сиаловые кислоты связывают селектин в организме человека и других организмах.
Играют значительную роль в патологических процессах: воспаления, иммуного ответа, канцерогенеза (некоторые из сиаловых кислот, например, N-ацетилнейраминовая кислота участвует в проникновении метастазов в кровеносные сосуды[2]), проникновения вирусов, бактерий и грибков в организм человека итд.
Сиаловые кислоты.
