Этилацетат | |
Общие | |
---|---|
Хим. формула | C4H8O2 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 88,11 г/моль |
Плотность | 0,902 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | -84 °C |
Т. кип. | 77 °C |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,3720 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | |
PubChem | |
Рег. номер EINECS | 205-500-4 |
SMILES |
|
RTECS | AH5425000 |
ChemSpider | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) СН3-СОО-CH2-CH3 — бесцветная летучая жидкость с фруктовым запахом.
Этилацетат образуется при прямом взаимодействии этанола с уксусной кислотой:
Лабораторный метод получения этилацетата заключается в ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом:
К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:
Бесцветная подвижная жидкость с приятным сладковатым запахом. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n204 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле, диэтиловым эфире, бензоле, хлороформе образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода: этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе). [1]
Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель нитратов целлюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом — растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450—500 тысяч тонн.
Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умерщвления насекомых. Насекомые после умерщвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа.
Применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504.
Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации. Для получения ацетоуксусного эфира[2]
Продаваемый этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5%-го карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.
ЛД50 для крыс составляет 11,6 г/кг, показывая низкую токсичность. Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,1 мг/м³[3].
Температура вспышки — 2 °C, температура самовоспламенения — 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1-16,8 % (по объему).
Безопасность при транспортировке. В соответстви с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1253.
Этилацетат.