Амидины (карбоксамидины) — азотистые производные карбоновых кислот общей формулы R1C(=NR2)NR3R4.
В номенклатуре IUPAC к амидинам относят производные не только карбоновых кислот, но и неорганических оксокислот RnE(=O)OH, в которых оксогруппа =O замещена на иминогруппу =N-R1, а гидроксильная группа -OH на аминогруппу -NR2R3, то есть соединения общей формулы — карбоксамидины RC(=NR)NR2, сульфинамидины RS(=NR)NR2 и фосфинамидины R2P(=NR)NR2; в органической химии название «амидины» используют по отношению к карбоксамидинам[1].
Содержание |
Амидины являются сильными основаниями и образуют устойчивые соли, многие амидины в виде свободных оснований неустойчивы (так, простейший амидин — формамидин устойчив только в виде солей).
Амидины гидролизуются до амидов в кислой и щелочной средах, атом углерода амидиновой группы электрофилен, вследствие чего амидины переаминируются аминами с образованием других амидинов, реагируют с гидразинами с образованием амидразонов:
и при взаимодействии с гидроксиламином образуют амидоксимы:
Наиболее общий подход к синтезу амидинов - взаимодействие иминосоединений - производных карбоновых кислот, содержащих уходящую группу X, с аминами:
Амидины также могут быть синтезированы реакцией тиоамидов с солями аминов:
и аминированием ортоэфиров первичными аминами:
Соли незамещенных у азота амидинов могут быть получены взаимодействием с хлоридом аммония нитрилов:
эта реакция идет и с аминами.
Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Амидины.